Ang kemikal nga kabtangan sa ethylene glycol, kinaiya. Dihydric alkohol. ethers sa ethylene glycol

Ang labing nailhan ug gigamit sa kinabuhi sa tawo ug industriya nga mga butang nga iya sa kategoriya sa polyols - mao ang ethylene glycol ug glycerol. Ang ilang pagtuon ug paggamit nagsugod sa daghang siglo na ang milabay, apan ang mga kabtangan sa mga organic compounds sa daghang mga paagi talagsaon ug talagsaon nga naghimo kanila importante sa sini nga adlaw. Ang polyols nga gigamit sa daghang kemikal nga syntheses, industriya ug mga dapit sa kalihokan sa tawo.

Ang unang "kaila" uban sa ethylene glycol ug glycerol: Ang Sugilanon sa resibo

Sa 1859 nga tuig, sa usa ka duha ka lakang sa proseso dibromoethane pakig-uban sa salapi acetate ug sunod-sunod nga pagtambal uban sa potassium hydroxide nga nakuha sa unang reaksiyon sa ethylene glycol, Sharl Vyurts una synthesized glycol. Sa pipila ka panahon sa ulahi, kami og usa ka pamaagi sa direkta nga hydrolysis dibromoethane, apan sa usa ka industriya nga scale sa unang bahin sa ikakaluhaan ka siglo dihydric alkohol 1,2-dihydroxy ethane, siya - monoethylene glycol, o sa usa ka glycol, sa Estados Unidos mao ang giandam sa hydrolysis sa ethylene.

Sa petsa, sa industriya ug sa laboratory gigamit sa usa ka gidaghanon sa mga uban nga mga pamaagi, usa ka bag-o, nga mas ekonomikanhon sa mga hilaw nga materyales ug kusog nga punto sa panglantaw, ug sa kakahimtangan mahigalaon, ingon nga ang paggamit sa mga reagents nga naglangkob sa o pagbuhi sa klorin, hilo, carcinogens ug uban pang delikado alang sa kinaiyahan ug sa tawo bahandi mao ang pagkunhod sa mga kalamboan sa "green" chemistry.

Pharmacist Carl Wilhelm Scheele sa 1779 gibuksan glycerol, ug ilabi na sa mga komposisyon sa mga compound gitun-an sa 1836 Theophile Jules Peluso. Duha ka dekada ang milabay ug nakita nga kana ug gipaugmad molecular nga gambalay sa triatomic alkohol diha sa mga sinulat sa Pierre Eugène Marseleya Berthelot ug Charles Wurtz. Sa katapusan, bisan pa may kaluhaan ka tuig human Sharl Fridel may usa ka kinatibuk-kalangkuban sa glycerol. Sa pagkakaron, ang industriya naggamit sa duha ka mga pamaagi alang sa pag-andam niini: sa allyl chloride gikan sa propylene ug pinaagi sa acrolein. Kemikal nga kabtangan etilengilikolya ingon glycerin nga kaylap nga gigamit sa nagkalain-laing mga kaumahan sa mga kemikal nga produksyon.

Ang istruktura ug sa istruktura sa compound

Sa kinauyokan sa molekula mao ethylene unsaturated hydrocarbon eskeleton, nga naglangkob sa duha ka mga carbon atomo diin ang double bugkos ruptured. Sa nabakante nga luna sa Valence sa mga atomo sa carbon miduyog sa duha ka hydroxyl grupo. Ethylene pormula - P ₂ H _4, human sa busgak crane koneksyon ug taoran, aputan sa hydroxyl grupo (pinaagi sa daghang hugna), kini motan-aw sama sa usa ka P ₂ H ₄ (OH) _2. Kini mao ang ethylene glycol.

ethylene molekula gihulagway pinaagi sa usa ka linear gambalay, samtang ang dihydric alkohol adunay usa ka susama Trans konfigurtsii sa placement sa hydroxyl grupo sa uban sa pagtahod ngadto sa carbon backbone ug sa usag usa (bug-os nga paggamit nga ang termino sa usa ka posisyon paryente sa multiple bugkos). Ang maong dislokasyon kaangay sa hilit nga nahimutangan sa mga hydrogens sa mga operatiba nga mga grupo, mga ubos nga enerhiya, ug busa - maximum nga sistema nga kalig-on. Sa yanong pagkasulti, ang usa ka OH-grupo "motan-aw", ug ang uban nga mga - sa. Sa samang panahon mabalhinon compound uban sa duha ka hydroxyl grupo: usa sa usa ka carbon atomo sa dagway sa usa ka reaksyon nga sagol, sila dayon sálot, paglabay sa aldehydes.

klasipikasyon koneksyon

Ang kemikal nga kabtangan sa ethylene glycol determinado sa iyang gigikanan gikan sa grupo sa mga polyols, nga mao grupo diol, ie compounds uban sa duha ka hydroxyl moieties sa kasikbit nga mga atomo sa carbon. Bahandi, usab naglakip sa pipila ka mga Oh-substituents, ug mao na glycerin. Siya adunay tulo ka alkohol functional grupo, ug mao ang labing komon nga representante sa iyang mga subclass.

Daghang mga compounds sa klase niini nga usab giandam ug gigamit sa industriya sa kemikal alang sa nagkalain-laing mga syntheses ug sa ubang mga katuyoan, apan ang paggamit sa ethylene glycol adunay usa ka seryoso nga gidak-on ug nalambigit sa halos sa tanan nga mga industriya. Kini gihisgotan sa dugang nga detalye sa ubos.

pisikal nga paghingalan, pagtinagsa

Ang paggamit sa ethylene glycol mao ang tungod sa sa atubangan sa usa ka gidaghanon sa mga kabtangan nga anaa sa usa ka polyhydric alkohol. Kini nga talagsaon nga mga bahin talagsaon niini nga klase sa mga organic compounds.

Ang labing importante nga mga kabtangan sa mga - ang walay kutub miscibility sa H ₂ O. Water + ethylene glycol naghatag sa usa ka solusyon sa usa ka talagsaon nga bahin: ang temperatura sa iyang kaging nga punto, depende sa konsentrasyon sa diol ubos 70 degrees, kay sa lunsay nga distillate. Kini mao ang importante nga timan-nga kini nga mga dili-linear nga pagsalig, ug sa ibabaw sa pagkab-ot sa usa ka quantitative glycol nagsugod atbang epekto - ang kaging nga temperatura mao ang misaka sa pagdugang sa porsiyento sa mga solute. Kini nga bahin nga gigamit sa produksyon sa nagkalain-laing kontra-tugnaw likido "nezamerzaek" nga crystallize sa hilabihan ubos nga kainit kinaiya sa mga palibot.

Gawas sa tubig, ang dissolution nga proseso mahitabo sa hingpit diha sa alkohol ug acetone, apan dili-obserbahan sa paraffin, benzene, o ug sa carbon tetrachloride. Sukwahi sa iyang katigulangan aliphatic - sa usa ka gas bahandi sama sa ethylene glycol, ethylene glycol - mao ang usa ka syrupy, sihag, uban sa usa ka gamay nga tinge sa yellow nga liquid, sweetish lami, uban sa uncharacteristic baho, halos nonvolatile. Kaging mahitabo sa usa ka gatus ka porsyento ethylene glycol - 12.6 degrees Celsius ug sa Nagabukal - sa 197,8. Ubos sa normal nga mga kahimtang, ang Densidad mao ang 1.11 g / cm ^3.

mga pamaagi sa pagpangandam

Ethylene glycol mahimo nga nakuha sa daghang mga paagi, ang uban kanila karon lamang sa kasaysayan o preparative bili, ug uban pang mga kaylap nga gigamit sa tawo sa ibabaw sa usa ka industriya nga timbangan, ug dili lamang. Human sa kronolohikal nga pagkahan-ay, binagbinagon naton ang labing importante.

Kini na ang unang pamaagi alang sa pag-andam sa ethylene glycol gikan sa dibromoethane nga gihulagway. Pormula ethylene double bugkos nabungkag, ug ang mga libre nga sa Valence nga okupar sa halogens, - ang nag-unang pagsugod sa materyal nga sa niini nga reaksyon - sa dugang pa sa carbon ug hydrogen sa iyang gambalay adunay duha ka bromine atomo. Ang pagporma sa mga tunga, taliwala compound sa unang lakang sa proseso mao ang posible nga tungod lang kay sa ilang kanalkanal, ie. E. Replacement sa acetate grupo nga nakabig pinaagi sa dugang hydrolysis sa alkohol.

Atol sa dugang kalamboan sa siyensiya kini nahimong posible nga sa pagmugna sa ethylene glycol pinaagi sa direkta nga hydrolysis sa bisan unsa nga ethanes gipulihan sa duha ka halogens sa tapad mga atomo sa carbon, uban sa tubigon nga solusyon sa alkali metal carbonate o sa grupo (dili kaayo sa kakahimtangan mahigalaon reagent) H ₂ O ug tingga dioxide. Reaksiyon hinoon "hago" ug mahitabo lamang diha sa mas taas nga temperatura ug pagpit-os, apan kini wala makapugong sa mga Aleman sa panahon sa mga panahon sa kalibutan sa mga gubat sa paggamit kini nga paagi alang sa produksyon sa ethylene sa usa ka industriya scale.

Sa iyang papel sa pagtukod sa organic chemistry nanaghoni, ug ang pamaagi sa pag-andam sa ethylene glycol pinaagi sa hydrolysis coal alkali metal salts sa grupo. Pinaagi sa pagdugang sa temperatura reaksyon sa 170 degrees ang ani-ot sa 90%. Apan may usa ka mahinungdanon nga drawback - ang usa ka glycol nga paagi gikan sa asin solusyon, nga direktang nalangkit sa usa ka gidaghanon sa mga kalisdanan. Siyentipiko masulbad nga problema pinaagi sa pagpalambo sa usa ka pamaagi sa sa mao gihapon nga sa pagsugod nga materyal, apan pinaagi sa paglapas sa proseso ngadto sa duha ka hugna.

Hydrolysis etilenglikolatsetatov, nga sa katapusan nga yugto sa pamaagi kaniadto Wurtz, nahimong usa ka lain nga paagi, sa diha nga makahimo sa pagdawat sa feedstock oxidation sa ethylene sa acetic acid pinaagi sa oksiheno, pananglitan sa gawas sa paggamit sa mga mahal ug dili makadaot nga halogen compounds.

Kini nailhan usab nga sa daghan nga mga pamaagi sa produksyon sa ethylene pinaagi sa oxidation sa ethylene hydroperoxides, peroxides, organic peracids diha sa atubangan sa catalysts (osmium compounds), potassium chlorate , ug sa uban. Adunay usab electro-kemikal ug radiation nga mga pamaagi.

Kinaiya komon nga kabtangan kemikal

Ang kemikal nga kabtangan sa ethylene glycol determinado sa iyang functional mga grupo. Ang reaksyon mahimo sa bahin sa usa ka hydroxyl substituent, o duha, depende sa kahimtang sa proseso. Ang nag-unang kalainan sa reactivity mao nga tungod sa atubangan sa usa ka polyhydric alkohol sa pipila hydroxyls ug sa ilang mga sa usag impluwensya sa pagpakita sa lig-on nga acidic mga kabtangan kay sa monovalent "kauban". Busa, mga reaksiyon sa alkali asin sa mga produkto mao ang (glycol - glycolates, alang sa glycerin - glycerate).

Ang kemikal nga kabtangan sa ethylene glycol ingon man sa glycerol, sa reaksiyon sa mga alkohol naglakip sa tanan nga mga kategoriya sa monohydric. Glycol naghatag puno ug partial ester sa mga reaksiyon sa monobasic asido, glycolates, sa tinagsa, ang mga nag-umol sa alkali metal ug sa proseso kemikal uban sa lig-on nga mga asido o sa ilang mga salts nga gipagawas aldehyde acetic acid - tungod sa kanalkanal sa molekula usa ka atomo sa hydrogen.

Mga reaksiyon sa aktibo nga mga metal

reaksyon ethylene glycol uban sa aktibo nga mga metal (hydrogen nga nagtindog human sa pipila ka mga kalig-on nga kemikal) sa taas nga temperatura naghatag sa katugbang nga ethylene glycolate metal plus idroheno ang gipagawas.

P ₂ H ₄ (OH) ₂ + X → P ₂ H ₄ Oh ₂ X, diin X - aktibo bivalent metal.

Qualitative nga reaksyon sa ethylene glycol

Polyhydric alkohol ila gikan sa bisan unsa nga lain nga liquid mahimong pinaagi sa usa ka visual tubag kinaiya lamang alang niini nga klase sa mga compounds. Sa niini nga katapusan, walay kolor nga solusyon gibuboan alkohol-precipitated hydroxide sa tumbaga (2) nga may usa ka kinaiya nga asul nga tinge. Sa sa reaksiyon sa mga nagkasagol nga mga sangkap nga obserbahan precipitate dissolution ug pagbuling, pagmantsa solusyon sa usa ka saturated asul nga kolor - tungod sa pagporma sa tumbaga glycolate (2).

polymerization

Kemikal nga kabtangan sa ethylene glycol importante alang sa produksyon sa mga solvent. Intermolecular dehydration sa miingon bahandi, pananglitan sa elimination sa tubig gikan sa matag usa sa duha ka molekula sa glycol ug unya paghiusa (sa usa ka hydroxyl grupo tipak sa bug-os nga, apan sa uban nga mga mihatag lamang hydrogen), naghatag sa posibilidad sa pag-angkon sa usa ka talagsaon nga organic nga solvent - dioxane, nga kasagaran nga gigamit sa organic chemistry, bisan pa sa iyang mga hatag-as nga toxicity.

Baylo sa hydroxyl pinaagi sa usa ka halogen

Sa diha nga sa reaksiyon sa ethylene glycol uban sa acid halide obserbahan puli sa hydroxyl grupo sa katugbang nga halogen. Ang matang sa pagpuli-agad sa bag-ang konsentrasyon sa hydrogen halide sa reaksyon sagol nga:

HO-CH ₂ -CH ₂ -OH → 2NH + X-CH ₂ -CH ₂ -X, diin X - chloro o bromo.

Ester nga

Ang reaksyon sa ethylene glycol uban sa nitriko acid (tino nga konsentrasyon) ug monobasic sa organic mga asido (formic, acetic, propionic, karnabal, valeric, ug sa ingon sa. D.) Ang pagporma sa mga komplikado ug, sa ingon, monoethers. Alang sa uban nga konsentrasyon sa nitric acid - di- ug trinitroefirov glycol. catalyst mao ang sulfuric acid sa usa ka gitino nang daan konsentrasyon.

Ang labing importante nga naggumikan sa ethylene glycol

Bililhon nga mga butang, nga mao ang mga makuha gikan sa polyhydric alkohol pinaagi sa yano nga kemikal nga mga reaksiyon (sama sa gihulagway sa ibabaw), ang mga ethers sa ethylene glycol. Nga mao monomethyl ug monoethyl pormula nga - HO-CH ₂ -CH ₂ -o-CH ₃ ug HO-CH ₂ -CH ₂ -o-C ₂ H _5, sa tinagsa. Sumala sa mga kabtangan kemikal sila sa usa ka daghan nga sama sa glycols, apan, sama sa bisan unsa nga lain nga klase sa mga compounds nga adunay talagsaon nga mga reaksyonaryong bahin, tiunay nga lamang:

• Monometiletilenglikol mao ang usa ka liquid nga walay kolor, apan uban sa usa ka kinaiya kahumot dulumtanan, hubag sa 124,6 degrees Celsius, maayo dissolved sa ethanol ug uban pang mga organic nga solvents ug tubig mao ang kamahinungdanon nga mas dali moalisngaw kay sa usa ka glycol ug sa usa ka Densidad dili kaayo kay sa tubig (mahitungod sa 0,965 g / cm ^3).
• Dimetiletilenglikol - usab liquid, apan uban sa dili kaayo kinaiya baho, Densidad 0,935 g / cm ^3, Nagabukal punto 134 degrees labaw sa zero ug solubility, paryente sa miaging homologue.

Paggamit cellosolve - mao nga sagad nga gitawag mono ethylene glycol - mao na komon. Sila gigamit ingon nga reactants ug mga solvent sa organic kalangkuban. paggamit usab sa ilang pisikal nga mga kabtangan alang sa anti-pagkapudpod ug anticrystallization additives sa kontra-tugnaw ug motor sa lana.

Kasangkaran ug pricing sa usa ka sunod-sunod nga produksyon

Ang gasto sa mga pabrika ug mga negosyo nga moapil diha sa produksyon ug pagbaligya sa maong mga kemikal, molakip gikan sa usa ka average nga sa mga 100 ruble matag kilo sa maong compounds kemikal sama sa ethylene glycol. Ang bili-agad sa kaputli sa mga bahandi ug sa pagmaksimisa sa porsiyento sa mga gitinguha nga produkto.

Ang paggamit sa ethylene glycol dili limitado sa bisan unsa nga usa ka rehiyon. Busa, ingon nga ang mga hilaw nga materyal nga kini gigamit sa produksyon sa organic solvents, artipisyal nga salong ug lanot, likido, kaging sa ubos nga temperatura. Siya nalambigit sa daghang mga industriya sama sa automotive, aerospace, tambal, electrical, panit, tabako. Dili ikalimod nga gibug-aton sa iyang kahulogan alang sa organic kalangkuban.

Kini mao ang importante nga hinumduman nga ang glycol - sa usa ka makahilo nga compound nga hinungdan sa irreparable kadaot sa panglawas sa tawo. Busa, kini mao ang gitipigan sa sealed sudlanan nga hinimo sa aluminum o steel uban sa opsyonal nga sulod nga layer sa pagpanalipod sa tank gikan sa pagkapudpod, lamang sa bertikal nga posisyon ug lugar nga wala gihatag sa pagpainit nga sistema, apan uban sa maayo nga bentilasyon. Termino - dili labaw pa kay sa lima ka tuig.