Electrophilic Dugang pa sa Organic Chemistry

Kay Dugang pa reaksiyon sa gihulagway pinaagi sa pagporma sa kemikal nga compounds gikan sa duha o labaw pa pagsugod nga mga materyales. Tagda ang mekanismo sa electrophilic dugang sa sayon nga panig-ingnan sa mga alkenes - unsaturated acyclic hydrocarbon uban sa usa ka double nga bugkos. Dugang pa sa kanila, sa maong kausaban sa pagkuha sa uban nga mga hydrocarbon nga may daghang mga talikala, lakip na ang cyclic.

Hugna reaksyon sa sugod molekula

Electrophilic Dugang pa mahitabo sa pipila ka yugto. Electrophile nga may usa ka positibo nga mga buhat katungdanan ingon nga usa ka electron acceptor, ug ang doble nga bugkos sa usa ka alkene molekula - ingon nga usa ka electron donor. Ang duha ka mga compounds sa usa ka una nga p-dali moalisngaw complex. Unya nagsugod ang kausaban sa π-complex sa ϭ-complex. Carbocation pagporma sa niini nga yugto ug ang iyang kalig-on sa pagtino sa rate sa interaction sa kinatibuk-. Human niana carbocation reaksiyon paspas nga uban sa partial negatibo nagsugo nucleophile ug ang katapusan nga produkto pagkakabig giumol.

Epekto sa substituents sa rate reaksyon

Sugoon delocalization (ϭ +) sa carbocation kini agad sa inisyal nga molecular nga gambalay. Positibo pangagpas nga epekto nga nagpakita sa alkyl grupo, modala ngadto sa usa ka pagkunhod sa katungdanan tapad atomo carbon. Ingon sa usa ka resulta, sa molekula sa electron pagdonar substituent nagdugang sa kalig-on sa edukasyon π-electron Densidad mao ang tungod ug reactivity sa molekula nga ingon sa usa ka bug-os nga. Epekto sa reactivity sa electron acceptors mahimong atbang.

Ang mekanismo sa halogens koneksyon

Atong susihon sa dugang nga detalye sa mga mekanismo sa electrophilic Dugang pa sa mga alkene sa usa ka panig-ingnan sa interaction ug halogen.

1. Halogen molekula moduol sa double bugkos tali sa carbon atomo ug nagkabahin. Tungod sa partially positibo nga katungdanan sa usa ka tumoy sa mga molekula halogen hawa sa mga electron π-bugkos. Tungod kay adunay usa ka pagporma sa usa ka mabalhinon π-complex.
2. Sa sunod nga lakang electrophilic tipik konektado sa duha ka atomo sa carbon, pagtukod sa usa ka singsing. Adunay usa ka cyclic "onium" ion.
3. Ang nahibilin nga nagsugo tipik halogen (positibo nagsugo nucleophile) ang reacted uban sa onium ion ug miduyog sa atbang kiliran gikan sa mga miaging mga partikulo halogen. Nagpakita katapusan nga produkto - trans-1,2-digalogenalkan. Sa susama, pagbati mahitabo pinaagi sa halogen cycloalkenyl.

Ang mekanismo pagbati hydrohalic asido

Electrophilic Dugang pa sa hydrogen halides ug sulfuric acid mahitabo kon dili. Sa usa ka acidic palibot mao ang dissociated ngadto sa usa ka edukasyon ug reagent anion. Positibo nagsugo ion (electrophile) atake sa π-bugkos inubanan sa usa sa mga atomo carbon. Carbocation ang nag-umol, diin ang kasikbit nga carbon atomo ang positibo nga gisugo. Sunod carbocation reaksiyon sa anion sa pagporma sa katapusan nga produkto sa sa reaksiyon.

Ang direksyon sa reaksiyon sa taliwala sa mga reagents ug sa kasagaran-angay nga Markovnikov

Electrophilic Dugang pa sa taliwala sa duha ka asymetriko molekula mahitabo regioselectively. Kini nagpasabot nga ang duha ka posible nga isomers ang nag-umol sa labing maayo sa usa lang ka. Regioselectivity naghulagway sa pagmando ni Markovnikov, sumala sa diin ang idroheno ang gilakip ngadto sa usa ka carbon atomo konektado uban sa usa ka dako nga gidaghanon sa uban nga mga atomo hydrogen (nga mas hydrogenated).

Aron masabtan sa pagmando niini, kini mao ang gikinahanglan sa paghinumdom nga ang mga reaksiyon rate agad sa kalig-on sa mga intermediate carbocation. Epekto sa electron donor ug sa acceptor substituents nga gihisgotan sa ibabaw. Busa, electrophilic Dugang pa sa hydrobromic acid sa propene tingga ngadto sa pagporma sa 2-bromopropane. Ang intermediate edukasyon uban sa usa ka positibo nga katungdanan sa sentro nga carbon atomo nga mas lig-on nga carbocation uban sa usa ka positibo nga katungdanan sa grabeng atomo. Ingon sa usa ka resulta, ang usa ka bromine atomo ang reaksiyon sa usa ka ikaduha nga carbon atomo.

Epekto sa electron-withdraw substituents sa dalan sa interaction

Kon ang orihinal nga molekula naglangkob electron withdraw substituent nga adunay usa ka negatibo nga pangagpas ug / o sa mesomeric epekto, electrophilic Dugang pa batok sa mga lagda sa ibabaw. Mga panig-ingnan sa maong substituents: CF _3, COOH, CN. Sa kini nga kaso, ang mga mas dako ang gilay-on sa mga positibo nga katungdanan sa mga nag-unang electron withdraw grupo naghimo sa usa ka labaw nga lig-on carbocation. Ingon sa usa ka resulta, hydrogen konektado sa carbon atomo dili kaayo hydrogenated.

Universal nga bersyon sa mga lagda motan-aw sama niini: ang interaction sa usa ka asymetriko alkene ug usa ka asymetriko reagent reaksyon halin pinaagi sa pagporma sa labing lig-on carbocation.