Nitration sa toluene: Reaksiyon talaid

ni makig-istorya kon sa unsang paagi nga ang nitration sa toluene Himoa. Andam usab pinaagi sa reaksyon sa usa ka dako nga gidaghanon sa mga semifinished mga produkto nga gigamit sa paghimo sa mga bomba, tambal.

Ang kamahinungdanon sa nitration

Benzene naggumikan ingon nga humot nitro compounds anaa sa modernong industriya kemikal. Nitrobenzene sa aniline mao ang usa ka intermediate nga produkto, pahumot, pharmaceutical nga produksyon. Siya mao ang usa ka maayo kaayo nga solvent alang sa daghang mga organic compounds, lakip na ang selyulos ug nitrite sa pagporma sa usa ka gelatinous masa uban kaniya. Sa petrolyo sa industriya kini gigamit ingon nga usa ka-uulay sa lubricating lana. Sa diha nga ang nitration sa toluene mao ang andam benzidine, aniline, aminosalicylic acid, phenylenediamine.

Kinaiya sa nitration

Nitration gihulagway bukana NO2 grupo ngadto sa molekula sa organic nga compound. Depende sa sugod nga materyal, kini nga proseso magagula pinaagi sa usa ka radikal nga, nucleophilic, electrophilic mekanismo. Ang aktibo nga mga partikulo molihok sama sa nitronium kasyon, mga ion ug radicals NO2. Toluene nitration reaksyon nagtumong sa puli. Alang sa uban nga organic nga mga butang mahimo nga pagpuli nitration, ug ang mga Dugang pa sa mga double bugkos.

Nitration sa toluene sa usa ka molekula sa humot hydrocarbon nga gidala sa gawas sa paggamit sa nitrating acid (sulfuric ug sa nitriko asido). catalyst Ang exhibits kabtangan sulfuric acid sa pag-alagad ingon nga ang mga proseso nagpasabot vodotnimayuschego.

proseso talaid

Nitration sa toluene naglakip pagpuli sa usa ka hydrogen atomo sa nitro. Unsa nga paagi nga ang laraw sa nagpadayon nga proseso?

Aron sa paghulagway sa nitration sa toluene, sa reaksiyon talaid mahimong girepresentahan ingon sa mosunod:

ArH + HONO2 + = Ar-NO2 + H2 Oh

kini nagtugot kaninyo sa pagahukman lamang sa kinatibuk-ang dalan sa interaction, apan wala magpadayag sa tanan nga mga bahin sa niini nga proseso. Sa pagkatinuod adunay usa ka reaksyon sa taliwala sa mga humot nga mga hydrocarbon ug sa mga produkto sa nitric acid.

Tungod nga ang produkto nga adunay usa ka tubig molekula, pagmobu, pagminus niini ang konsentrasyon sa nitric acid, nitration sa toluene Busa slows. Aron sa paglikay sa niini nga problema, ang proseso nga gidala sa gawas sa ubos nga temperatura sa paggamit sa nitric acid sa usa ka sobra nga kantidad.

Dugang pa sa sulfuric acid sama sa dehydrating ahente nga gigamit , acetic anhydride, polyphosphoric acid, boron trifluoride. makapahimo sila snizat konsumo sa nitric acid, sa pagdugang sa efficiency sa interaction.

Ang nuances sa proseso

Ang nitration sa toluene nga gihulagway diha sa ulahing bahin sa ikanapulo ug siyam nga siglo V. Markovnikov. Siya nakahimo sa pagtukod og usa ka sumpay tali sa atubangan sa reaksyon sagol nakakonsentra sulfuric acid , ug ang proseso sa dagan rate. Sa modernong produksyon nitrotoluene anhydrous nitric acid gigamit, gikuha sa gamay nga sobra.

Dugang pa, sulfonation ug nitration sa toluene naglakip sa paggamit sa anaa dehydrating boron fluoride component. Niini pasiuna ngadto sa proseso sa reaksiyon makahimo sa pagpakunhod sa gasto sa mga produkto nga nakuha, nga naghimo anaa sa nitration sa toluene. Talaid nga nagapaagay proseso sa kinatibuk-ang mga mosunod:

ArH + HNO3 + BF3 = Ar-NO2 + BF3 · H2 Oh

Human sa pagkompleto sa sa tubig reaksyon ang gipaila-ila, diin ang monohydrate boron fluoride dihydrate mga porma. Kini gikuha sa vacuo, unya sa pagdugang sa calcium plorayd, pagbalik ngadto sa orihinal nga porma compound.

Kapihoan sa nitration

Adunay pipila ka mga bahin sa proseso nga nalangkit sa pagpili sa reagents, substrate gamit ang reaksyon. Tagda ang pipila sa ilang mga dugang nga mga kapilian:

• 60-65 porsyento nitric acid sa usa ka sinagol nga 96 porsyento sulfuric acid;
• sinagol nga 98% nitric acid ug tingub sulfuric acid alang sa reaksyon gamay nga organic nga mga butang;
• potassium nitrate o ammonium sa tingub sulfuric acid - mao ang usa ka maayo kaayo nga pagpili alang sa produksyon sa polymer sa nitro compounds.

Ang Kinetics sa nitration

Humot nga mga hydrocarbons, pagpakig-uban sa usa ka sinagol nga sulfuric ug sa nitriko mga asido, nitro ionically. V. Markovnikov makahimo sa hiyas sa kapihoan sa interaction. Ang proseso mahitabo sa pipila ka yugto. Nitrosernaya acid ang una nga gibuhat, nga ipaubos sa dissociation sa tubigon nga solusyon. Nitronium ion mga reaksiyon sa toluene sa pagporma sa ingon nga sa usa ka produkto nitrotoluene. Sa diha nga dugang pa sa usa ka sinagol nga tubig molekula mahitabo sa panahon sa deceleration.

Sa solvents uban sa organic nga sa kinaiyahan - nitromethane, acetonitrile, sulfolane - nagtugot sa pagtukod sa edukasyon sa pagdugang sa rate sa nitration.

Ang resulta nitronium edukasyon gilakip sa humot sentro sa toluene, sa ingon nag-umol intermediate. Dugang pa adunay usa ka proton gintang, nagdala ngadto sa pagporma nitrotoluene.

Kay sa usa ka detalyado nga paghulagway sa nagpadayon nga proseso nga atong hisgotan sa pagtukod sa usa ka "sigma" ug "pi" komplikado. Education "sigma" sa complex mao ang rate-gilimitahan lakang sa interaction. Ang reaksyon rate mao ang direkta nga may kalabutan ngadto sa kakusog sa nitronium edukasyon pagbati sa carbon atomo sa uyok sa humot compounds. proton natipak gikan sa toluene nga gidala sa gawas sa hapit diha-diha dayon.

Lamang sa pipila ka kahimtang, mahimong adunay pipila ka mga problema uban sa mga puli nakig-uban sa usa ka mahinungdanon nga nag-unang kinetic isotope epekto. Kini mao ang tungod sa pagpatulin sa proseso sa pagbalik sa atubangan sa mga babag sa nagkalain-laing matang.

Sa diha nga ang pagpili sa usa ka paagi, ug ang usa ka dehydrating ahente sa tingub sulfuric acid proseso adunay panimbang pagbalhin ngadto sa pagporma sa mga produkto reaksyon.

konklusyon

Kini nag-umol sa nitration sa toluene nitrotoluene, nga mao ang usa ka bililhon nga produkto sa industriya sa kemikal. Kini mao ang kini nga bahandi mao ang usa ka explosive compound, mao nga panginahanglan sa hulaw operasyon. Lakip sa mga environmental nga mga problema nga nalangkit sa iyang industriyal nga paghimo, timan-i ang paggamit sa usa ka malig-nga kantidad sa tingub sulfuric acid.

Aron sa pagsagubang sa niini nga problema, chemists nagtan-aw sa mga paagi sa pagpakunhod sa kamingawan sulfuric acid nga nakuha human sa proseso nitration. Kay sa panig-ingnan, ang proseso nga gidala sa gawas sa ubos nga temperatura, ang medium nga gigamit mao ang dali nga regenerable. Sulfuric acid adunay lig-on nga kabtangan makasulod ang oksiheno, nga negatibo makaapekto sa pagkapudpod sa mga metal nagadugang kakuyaw sa buhi nga mga organismo. Sa pagsunod sa tanan nga mga nga mga sumbanan sa kaluwasan nga posible nga sa pagsagubang sa niini nga mga problema, makabaton taas nga kalidad nga nitro compounds.